Od modela do aktora
Holloway zaczął karierę w show-biznesie jako model. Jako dwudziestoparolatek miał już na swoim koncie współpracę z takimi gigantami jak Dolce & Gabbana i Calvin Klein. Pozował do sesji, pojawiał się na wybiegach, ale cały czas ciągnęło go przed kamerę.
Pierwsze doświadczenie aktorskie zdobył na planie teledysku do kawałka "Cryin" Aerosmith. Miał wtedy 25 lat.