Wbrew woli rodziców
Urodził się 5 grudnia 1903 roku w holenderskim Amersfoort, jako syn zamożnego kupca. Ojciec nalegał, by syn również zainteresował się handlem, ale szybko się przekonał, że uparty nastolatek ma zupełnie inne plany na przyszłość.
Kiedy Heesters skończył 16 lat, obwieścił rodzicom, że zostanie aktorem i piosenkarzem. Wtedy też zaczął pobierać lekcje gry i śpiewu.
W 1934 roku wystąpił w operze w Wiedniu; na scenie zadebiutował w przedstawieniu „Der Bettelstudent”. Zachęcony odniesionym sukcesem, pojechał do Berlina, by tam kontynuować swoją karierę.