Nałogowy gracz i 40-letni maturzysta
Praca była wielką, ale nie największą pasją Jana Ciszewskiego. Kiedy tylko mógł, wymykał się z domu na wyścigi konne. – Hierarchia była taka: konie, praca, ja – powiedziała o nim pierwsza żona, Leonarda.
Jeśli akurat nie odbywały się żadne wyścigi, pan Jan odwiedzał kasyno. Zdarzało się, że spędzał na grze w karty całą noc. O ile jednak jako komentator odnosił sukcesy, o tyle obstawianie wyników gonitw w ogóle mu nie wychodziło. Nie miał też szczęścia do pokera. Doszło do tego, że nie był w stanie spłacać swoich karcianych długów. Gdy wierzyciele zaczęli nawiedzać go w siedzibie TVP Katowice, został zwolniony z pracy.
Przez jakiś czas pracował jako konferansjer estradowy, ale nie sprawiało mu to żadnej frajdy. Gdy więc nastała gierkowska "odwilż", podjął starania o przywrócenie do pracy w telewizji. Dostał kolejną szansę, ale postawiono mu warunek, że musi okazać świadectwo dojrzałości. Miał 40 lat, gdy eksternistycznie zdał maturę w Ekonomicznym Technikum Energetycznym dla Pracujących.