Smutny, zabawny człowiek
Benny Hill, który na ekranie zachwycał się kobiecymi wdziękami, a niepowodzenia obracał w żart, prywatnie bardzo przeżywał wszelkie porażki. Oświadczył się dwóm kobietom i dwukrotnie został odrzucony. Nigdy się nie ożenił, nie miał dzieci. Żył w przekonaniu, że był zbyt brzydki, by ktokolwiek mógł go pokochać. To wywoływało stany depresyjne i pogłębiało poczucie osamotnienia. Miał jednak serdeczną przyjaciółkę – australijską aktorkę Sarę Kemp. To jej się zwierzał i to ona była świadkiem załamań wielkiego komika.
Był wprawdzie multimilionerem, który mógł pozwolić sobie na wszelkie luksusy, ale Benny Hill wręcz chorobliwie bał się wydawania pieniędzy. Zamiast jeździć taksówkami, chodził pieszo. Produkty spożywcze kupował tylko wtedy, gdy były przecenione. Nie chcąc płacić za nowe obuwie, przyklejał podeszwy odpadające od starych, schodzonych butów. Nosił ubrania, dopóki do czegokolwiek się nadawały. Nie miał własnego samochodu ani domu. Jak wspominała Sarah Kemp, tak kolosalne wydatki byłyby dla komika zbyt dużym obciążeniem psychicznym.