Młody zdolny
W 1993 roku Jake, wraz ze swoją starszą siostrą Maggie, pojawił się w „Niebezpiecznej kobiecie”; potem utalentowane rodzeństwo grywało razem kilkakrotnie, ale największą sławę – choć aktor zachwycił krytykę już dwa lata wcześniej filmem „Dosięgnąć kosmosu” - przyniósł im udział w kultowym dramacie „Donnie Darko” z 2001 roku.
Od tamtej pory Gyllenhaal grywał dużo i często, zdobywając kolejne nagrody i uznanie publiczności.
Porażek miał niewiele. Jedna z nich? Przegrany casting do roli Froda we „Władcy Pierścieni”, bo nie miał „brytyjskiego akcentu”.