Lawina problemów
Kolejna tragedia wydarzyła się dwa lata później, 4 maja 1935 roku. Coogan jechał samochodem wraz ze swoim ojcem i Juniorem Durkinem, przyjacielem z planu filmowego, który w „Tomie Sawyerze” wcielał się w Huckleberry'ego Finna.
Mieli poważny wypadek – i tylko Jackiemu, choć został ciężko ranny, udało się przeżyć. Zrozpaczony Coogan, zmagający się z trudnościami finansowymi, musiał w dodatku stawić czoła kolejnym problemom.
Nad jego majątkiem, zgodnie z prawem, dopóki nie przekroczył 21 roku życia, pieczę sprawowała matka do spółki ze swoim nowym mężem, Arthurem Bernsteinem (prawnikiem i byłym menedżerem Jackiego), lekką ręką wydając zarobione przez syna pieniądze.
Kiedy chłopak zażądał dostępu do swojego majątku – szacowanego wówczas na 4 miliony dolarów – matka i ojczym stanowczo odmówili.