Gwiazda telewizji
Madison w wieku 21 lat zaczęła się pojawiać w posiadłości Hugh Hefnera i po niespełna roku zamieszkała tam na stałe. Wkrótce stała się jedną z wielu dziewczyn Hefnera, który był wtedy żonaty z Kimberley Conrad.
Holly nie do końca pasował taki układ i liczyła, że to ona stanie się kiedyś panią Hefner i urodzi mu kolejne dzieci. Szef "Playboya" szybko rozwiał jej marzenia, co nie przeszkadzało im dalej współpracować. Holly Madison była jedną z gwiazd reality show "The Girls Next Door", który cieszył się dużą popularnością w latach 2003-2009.