Odkładała na studia
Holly Madison trafiła do show-biznesu całkiem przypadkowo. Żeby odłożyć pieniądze na studia, zaczęła pracować jako modelka w reklamach kremu do opalania. Dorabiała też jako kelnerka w Hooters (skąpo ubrane dziewczyny to znak rozpoznawczy tej sieci lokali). I podobno to właśnie tam została zauważona przez ludzi z "Playboya".