Obiecująco się zapowiadał
Mimo to zdarzały mu się charakterystyczne role, choć drugoplanowe. Jeszcze z lat 90. widzowie mogą go pamiętać jako syna Griswaldów z filmu w Krzywym zwierciadle, gdzie grał przeciętnego chłopaka w modnej w latach 90. grzywie. Później pojawił się u boku Reese Witherspoon jako jej homoseksualny przyjaciel w komedii "Dziewczyna z Alabamy".
Kariera przeplatała mu większe i mniejsze sukcesy, ale nie można mu odmówić jednego – ani na chwilę nie zninął z branży. Wysiłek opłacił się, bo w 2008 roku spotkał się na planie "Eagle Eye" z takimi już uznanymi gwiazdami kina, jak Billy Bob Thonrton, Michelle Monaghan i Shia LaBeouf.