Firmował swoją twarzą również porażki

Jednak kariera Jolanty Rutowicz nie jest jedynym przedsięwzięciem Ostaszkiewicza, które delikatnie mówiąc, nie wzbudziło entuzjazmu odbiorców. Warto przypomnieć, że Wielki Brat był też reżyserem społecznego reality show Telewizji Polskiej "Miasto marzeń", które okazało się jednym z największych rozczarowań 2005 roku, choć pokładano w nim ogromne nadzieje.
"Mam nadzieję, że Wielki Brat przyniesie nam szczęście. Jarek to fantastyczny facet i reżyser" - mówiła tuż przed premierą produkcji "Gazecie Wyborczej" Magda Olszewska, która wraz z Tomaszem Kammelem prowadziła studyjną część "Miasta Marzeń". Niestety, program dokumentujący poczynania mieszkańców dwóch gmin okazał się kompletną klapą i zdjęto go z anteny po kilku miesiącach emisji.
Do listy telewizyjnych niepowodzeń Ostaszkiewicza należałoby też dopisać zrealizowaną przez reżysera dla Polsatu "Fabrykę gwiazd" i serię "J&J" ("Jola & Jarek"), czyli swoisty spin off reality show z udziałem Rutowicz i Jakimowicza.
Można powiedzieć, że złote czasy Wielkiego Brata przeminęły wraz z popularnością programów typu reality show. Kilka lat temu Ostaszkiewicz produkował program "Wipeout - Wymiatacze", a w 2013 roku bezskutecznie starał się o stanowisko dyrektora Teatru Muzycznego w Gdyni.