Galifianakis jako zraniona kobieta
Był rok 2005, kariera Zacha Galifianakisa trwała już niemal 10 lat, zaczął więc być rozpoznawalny w branży. Na tyle, że do swojego teledysku zwerbowała go piosenkarka Fiona Apple. Galifianakis wystąpił w klipie do jej piosenki "Not About Love", ale oczywiście nie byłby sobą, gdyby był to po prostu zwykły filmik z muzyką, jakich pełno w telewizji i internecie.
Komik zakpił ze swojej niewyjściowej aparycji i wcielił się w zranionego wrażliwca. To on śpiewa delikatnym głosem piosenkarki, leżąc w łóżku pod kołdrą i udając zranioną, samotną, kobietę, która wyznaje: "This is not about love | 'Cause I am not in love | In fact i cant stop falling out | I miss that stupid ache" ("To nie jest o miłości | Bo nie jestem zakochana | W rzeczywistości nie mogę przestać się odkochiwać | Tęsknie za tym głupim bólem").
Pomysł ze zmyślonym teledyskiem bardzo spodobał się innemu muzykowi - raperowi Kanye'mu Westowi. Występ Galifianakisa w klipie do piosenki "Can't Tell Me Nothing" to być może kilka najśmieszniejszych minut telewizji pierwszej dekady XXI wieku. Biały, gruby i zarośnięty komik ze śmiertelną powagą udaje, że śpiewa gangsterski tekst Westa. W międzyczasie jeździ na traktorze, bawi się piłą spalinową, a w tle tańczą niewinne dziewczęta w niebieskich spódniczkach (całkowite przeciwieństwo tancerek z typowych hip-hopowych teledysków).