Afera z filmem porno
W 2008 roku do internetu wyciekła sekstaśma z udziałem upadłego gwiazdora i aktorki porno, Sky Lopez. W jednym z wywiadów Jackson przyznał, że film, który nagrał jego przyjaciel, został przejęty przez nieznanych sprawców. Jeremy wręczył DVD mężczyznom, podającym się za znajomych Sky.
- Oddałem płytę, bo nie chciałem, żeby zrobili mi krzywdę. Byłem szantażowany. Oni mi grozili. Wiem, że ujawnienie tego nagrania jest w pewnym sensie upokarzające. Musiałem jednak nagłośnić tę sprawę, żeby ludzie dowiedzieli się, do czego niektórzy są zdolni, by zarobić szybką kasę - żalił się w mediach.
To jednak był dopiero początek jego problemów.