Urodzinowy prezent
Wydawało się, że dobra passa towarzysząca jej w pracy rozszerzyła się też na życie uczuciowe. 22 marca 1997 roku,na przyjęciu z okazji swoich 21. urodzin, Reese poznała przystojnego młodego aktora, Ryana Phillippe'a.
- Myślę, że jesteś moim urodzinowym prezentem -oznajmiła mu i od tamtej pory byli nierozłączni. Po imprezie utrzymywali stały kontakt telefoniczny, a po pięciu tygodniach umówili się na pierwszą randkę.
Dwa lata później, już jako para, zagrali razem w młodzieżowej „Szkole uwodzenia”, luźno opartej na powieści "Niebezpieczne związki". W czerwcu tego samego roku, kiedy Witherspoon była już w szóstym miesiącu ciąży, wzięli ślub.