Problemy finansowe
Ale szczęście małżonków nie trwało długo – wszystko zaś z powodu niezbyt umiejętnie podejmowanych decyzji finansowych. W 1999 roku Quaidowie nakręcili film „Dłużnicy”, jednak ich projekt, zamiast przynosić zyski, wygenerował jedynie ogromne straty. W 2000 roku ogłosili więc bankructwo, a cztery lata później mieli już na głowie urząd skarbowy. Wszystko z powodu niezapłaconych podatków.
To dlatego zaraz po premierze „Tajemnicy Brokeback Mountain” (na zdjęciu) aktor pozwał producentów, twierdząc, że został przez nich oszukany, gdyż zmanipulowano go, by zgodził się na niską gażę, i domagał się odszkodowania. Podobno obie strony doszły po cichu do porozumienia.