Miał zostać sportowcem
45-letni Perry, syn dziennikarki i aktora, w młodości zamiast aktorstwem, o wiele bardziej interesował się sportem. Dopiero kiedy jako nastolatek przeprowadził się do ojca (jego rodzice rozwiedli się, gdy chłopiec miał zaledwie rok), złapał bakcyla i coraz częściej myślał o pójściu w jego ślady.
Zaczął występować w szkolnych spektaklach i wreszcie, zamiast iść, tak jak planował, na studia, przyjął angaż w serialu „Second Chance”.
Przez kolejne siedem lat grywał w rozmaitych produkcjach – krytykę zachwycił zwłaszcza talentem komediowym – aż wreszcie zaproponowano mu rolę Chandlera Binga w „Przyjaciołach”.