Prawnik na ekranie, ale już nie w życiu
Jedną z pierwszych ról zagrał w Teksańskiej masakrze piłą mechaniczną: Następnym pokoleniu”„ u boku początkującej tak jak i on Renee Zellweger. Film spotkał się z bardzo negatywnymi reakcjami i krytyki, i widzów. Pierwszym ogromnym sukcesem aktora okazał się być dopiero „Czas zabijania”, gdzie wcielił się w rolę idealistycznego prawnika. W trakcie pracy nad filmem McConaghuey związał się z Sandrą Bullock, ale ich uczucie nie przetrwało.