Przełom w karierze
Pierwszą rolę w serialu "Anioł ciemności" dostał dopiero w wieku 30 lat. Później pojawił się w kilkunastu innych produkcjach ("Strażnik Teksasu", "CSI: Las Vegas", "Agenci NCIS") zanim poszedł na casting do serialu "Lost", który odmienił jego życie.
Rola Sawyera uczyniła z niego supergwiazdę i obiekt westchnień. Gdy "Lost" był na antenie (2004-2010), Holloway wielokrotnie lądował na szczytach rankingów wskazujących symbole seksu.
- To takie dziwne, gdy ktoś obwołuje cię symbolem seksu - mówił Holloway. - Nikomu tego nie życzę. Owszem, doceniam fakt, że dzięki aparycji otrzymuję kolejne oferty pracy i pieniądze, ale nie odpowiada mi ta cała otoczka... Nie lubię, gdy cała uwaga skupia się na mnie. Jak każdy, czuję się nieswojo, kiedy wszyscy na mnie patrzą.