Nadwaga jest jego atutem?
Wraz z sukcesem telewizyjnej produkcji przyszły pierwsze propozycje filmowe. Na dużym ekranie James zadebiutował w komedii romantycznej "50 pierwszych randek", w której pojawił się u boku Adama Sandlera i Drew Barrymore.
Po epizodycznym występie przyszedł czas na rolę pierwszoplanową. Kevin wraz z Willem Smithem zagrał w filmie "Hitch: Najlepszy doradca przeciętnego faceta". Komik świetnie sprawdzał się w kreacjach nierozgarniętych i nieśmiałych facetów.