Docenił go Martin Scorsese
Goldthwait dość szybko zainteresował się reżyserią; zadebiutował w 1992 roku filmem „Shakes the Clown” (sam napisał scenariusz i obsadził się w jednej z ról). Niestety, jego projekt okazał się klapą – choć z biegiem lat stał się filmem kultowym i zyskał przychylność samego Martina Scorsese.
Gdy zmęczył się już podkładaniem głosu w „Herculesie” w sitcomie „ Unhappily Ever After”, ponownie stanął za kamerą, reżyserując poszczególne odcinki „ Chappelle's Show” i „The Man Show”.
W ostatnich latach, oprócz horroru „Willow Creek” i telewizyjnego „Patton Oswalt: Tragedy Plus Comedy Equals Time”, stworzył kilka odcinków serialu „Maron” (w którym też wystąpił).