Przełomowy rok

Coolidge pojawiła się m.in. w bardzo słabo przyjętej, uznawanej za jeden z najgorszych filmów w dziejach kina - komedii "Plump Fiction" (1997). Prosto z bezczelnej parodii kultowej produkcji Quentina Tarantino Jennifer trafiła na plan "Prawem na lewo" oraz "Slappy and the Stinkers". W tej ostatniej po raz pierwszy wystąpiła w nieco większej roli.

Niestety, w kolejnych dwóch latach producenci nie rozpieszczali aktorki, obsadzając ją głównie w niewielkich rólkach, najczęściej na małym ekranie. W 1999 roku, w chwilę po nakręceniu innego epizodu w zwariowanym pastiszu kina szpiegowskiego - "Austinie Powersie. Agencie specjalnej troski" - Jennifer Coolidge przyjęła propozycję roli, która przyniosła jej kultowy status.