Przedwczesne wypalenie
Pięcioletniego Haleya angażowano do występów w reklamach telewizyjnych. Jako 6-latek zagrał Forresta Gumpa jr w kultowym filmie z 1994 roku. Za ten występ otrzymał nagrodę przyznawaną młodym, obiecującym artystom.
Po filmie "Szósty zmysł" (1999) w reżyserii M. Night Shyamalan, Haley stał się prawdziwą gwiazdą. W krótkim czasie w samych tylko Stanach obraz zarobił prawie 300 milionów dolarów, a kreacja Osmenta została nominowana do Oscara. Jednak szybko się okazało, że jego kariera błyskawicznie wystartowała tylko po to, by przedwcześnie się wypalić.
Osment zagrał jeszcze w takich hitach jak „A.I. Sztuczna inteligencja” (2001) Stevena Spielberga i „Podaj dalej” (2000) z Kelvinem Spacey i Helen Hunt.
Później zniknął z dużego ekranu. Haley bez większego sukcesu pojawił się jeszcze w 2002, 2003 i 2007 roku w mało popularnych produkcjach lub też w takich, które nie mogą się poszczycić zbyt wysokim poziomem artystycznym.