Mąż swojej żony
Pod koniec 1999 roku na świat przyszła ich córka Ava Elizabeth. Witherspoon była zachwycona tym, jak jej mąż spisuje się w roli ojca - Phillippe miał w tym spore doświadczenie, bo już jako nastolatek pomagał swojej matce w opiece nad dziećmi.
Prasa zachwycała się ich idealnym życiem, a związek pary uchodził za modelowy. Nieco gorzej wiodło się aktorowi w pracy - jego filmy rzadko kiedy odnosiły sukces, ale krytyka i tak była dla niego nad wyraz łaskawa. On sam twierdził, że nie zazdrości swojej żonie ani sławy, ani popularności i że cieszy się z jej sukcesów.