''Nowe przygody Supermana''
Dean zadebiutował na ekranie jeszcze jako dziecko w filmie "Elmer". Zamiast studiów aktorskich wybrał wydział historii na prestiżowym Uniwersytecie Princeton. To tam poznał Brooke Shields, z którą spotykał się przez dwa lata.
Dzięki muskularnej budowie ciała i dobrej kondycji Caine zasłynął jako świetny zawodnik rugby. Przed aktorem otworzyły się drzwi do kariery sportowej. Miał nawet podpisać kontrakt z drużyną Buffalo Bills, lecz kontuzja kolana zniweczyła plany 22-latka.
Załamany, postanowił ponownie spróbować swoich sił w aktorstwie.