Głośne romanse Ashtona

Na „liście jego zdobyczy” odhaczone zostały już m.in. kanadyjska piosenkarka Nelly Furtado, aktorki January Jones („Mad Men”, „Dirty Dancing 2”), Tara Reid (seria „American Pie”), Ashley Scott (serial „Jerycho”), piękna Monet Mazur („Narzeczona”, Nowożeńcy”), tragicznie zmarła w 2009 roku Brittany Murphy („8 mila”, „Miłość i inne nieszczęścia”), a podobno nawet i Amy Smart, którą poznał na planie „Efektu motyla”.