Narkotyki
Po osiągnięciu pełnoletniości Culkin próbował osiągnąć stabilizację i założyć własną rodzinę. W 1998 r. ożenił się z przyjaciółką, również aktorką, Rachel Miner. Zdawało się, że wszystko się ułoży.
Niestety, para rozstała się po dwóch latach małżeństwa, w 2002 roku doszło do rozwodu, a aktor popadł w uzależnienie od alkoholu i narkotyków. Przez wiele lat ciężko było mu zerwać z nałogiem. Media donosiły o fatalnym stanie Culkina, czego potwierdzeniem były zdjęcia zaniedbanego i wychudzonego aktora.