Alkoholowy problem
W 2006 roku, zaledwie dwa lata po premierze „Wrednych dziewczyn”, Lohan zaczęła uczęszczać na spotkania anonimowych alkoholików. Już wcześniej pracujący z nią filmowcy narzekali, że aktorka jest w strasznym stanie, całymi nocami imprezuje, zjawia się na planie pijana albo nie przychodzi wcale do pracy, bez żadnych wyjaśnień.
Wytwórnie zaczęły rozwiązywać z nią kontrakty – straciła na przykład rolę w „Granicach namiętności” – ale aktorka nie przejmowała się, pochłonięta całkowicie nocnym trybem życia i nałogami.
W 2007 wreszcie trafiła do aresztu za jazdę pod wpływem alkoholu. Kolejne odwyki nie pomagały, a zapewnień Lohan, że to tylko chwilowy kryzys, nikt nie brał już na poważnie.