Najważniejszy rok w karierze
Dwa lata później ponownie wcielił się w postać słynnego rewolucjonisty na planie głośnych „Dzienników motocyklowych” Waltera Sallesa, wcześniej dając zaś mniej znane występy w „Dreaming of Julia” i w „Kropce nad i” (oba z 2003 roku) oraz otrzymując prestiżową nagrodę Chopard Trophy na MFF w Cannes.
Rok 2004 był jednym z ważniejszych w karierze młodego aktora nie tylko ze względu na kreację Che Guevary, ale również z uwagi na możliwość współpracy z Pedro Almodóvarem i rolę w „Złym wychowaniu” w jego reżyserii.
W tym samy roku zakończył się trwający od 2003 roku romans z... Natalie Portman. Para ponownie się zeszła w 2007 roku, by w końcu definitywnie się rozstać.