Długie sukienki - historia Hilary Swank
W 1999 roku zjawiło się wreszcie coś na miarę możliwości i talentu aktorki – rola w głośnym filmie mało znanej reżyserki Kimberley Peirce „Nie czas na łzy”, podnoszącym kwestię tożsamości seksualnej. Swank wcieliła się tu w rolę Teeny Brandon, z racji zaburzeń transseksualnych podającej się za Brandona Teenę. Zrobiła to tak przekonująco, że zgarnęła Oskara, Złoty Glob i nagrodę BAFTA, a także nagrody od niemal wszystkich liczących się w Stanach stowarzyszeń krytyków filmowych i najwyższe wyróżnienia festiwalowe (m.in. Toronto, Sztokholm). Znana do tej pory niemal jedynie ze stosunkowo mało znaczących ról, głównie w filmach telewizyjnych, z dnia na dzień znalazła się na ustach wszystkich.
W 2000 roku dołączyła do gwiazdorskiej obsady thrillera „Dotyk przeznaczenia”, w 2001 po raz pierwszy zmierzyła się z kostiumową rolą w „Aferze naszyjnikowej”, a w 2002 zagrała wraz z Alem Pacino i Robinem Williamsem w „Bezsenności” Christophera Nolana. W 2003 roku zadebiutowała jako producentka czarnej komedii „11:14”, w której wystąpiła razem z Patrickiem Swayze, zagrała też w filmie akcji sci-fi „Jądro ziemi”.