Miłosny trójkąt
Nie za dobrze układało się za to Cyrusowi w życiu prywatnym. W 1986 roku poślubił Cindy Smith – to razem z nią napisał swoje dwa przeboje, „Wher'm I Gonna Live?” i „Some Gave All”, które znalazły się na jego debiutanckiej płycie.
Małżeństwo rozpadło się jednak już po czterech latach. W tym czasie artysta zaczął spotykać się z dwiema kobietami – Kristin Luckey i Leticią Finley.
Obie zaszły w ciążę i w tym samym roku urodziły Cyrusowi dzieci, ta pierwsza syna Sebastiana, druga zaś córkę Miley.