Podejmowała się różnych zajęć
Thiessen rozpoczęła swoją karierę, występując w reklamach. Próbowała też swoich sił w modelingu. Jej wujek był znanym w branży fotografem, którego znajomości otworzyły przed Tiffani nowe możliwości zawodowe.
Gdy miała 15 lat, trafiła do obsady młodzieżowego serialu "Byle do dzwonka", w którym wcieliła się w cheerleaderkę - Kelly Kapowski. Mimo że produkcja cieszyła się popularnością, występujący w niej młodzi aktorzy nie mogli liczyć na zarobki godne telewizyjnych gwiazd. Po pięciu sezonach serial zszedł z anteny.