Utalentowana seksbomba

Jej kariera miała szansę rozwoju dopiero w roku 1999, dzięki udziałowi w filmie „Bardzo dziki zachód” oraz w kontrowersyjnej „Dogmie” Kevina Smitha. Zagrała też mniejszą rolę w „Traffic” Stevena Soderbergha oraz w eksperymentalnym filmie „Timecode” Mike’a Figgisa. W 2001 roku wyprodukowała i zagrała jedną z głównych ról w filmie „Czas motyli”.

W 2002 roku stworzyła najbardziej dojrzałą do tej pory kreację aktorską w filmie „Frida” w reżyserii awangardowej Julie Taymor. Hayek była również producentką tego filmu, od lat zresztą zabiegała o możliwość jego realizacji. O ile reakcje względem samego filmu były mieszane, to kreację malarki Fridy Kahlo, w którą wcieliła się Hayek jednogłośnie chwalono i podziwiano, co miało odbicie w nominacjach do Oscara (film otrzymał w sumie 6 nominacji i 2 statuetki) i Złotego Globu za Najlepszą Rolę Żeńską.